9. Química orgánica: los compuestos del carbono.




Contenidos
  • ¿Por qué una química del carbono? Características de los compuestos del carbono.
  • Nomenclatura y formulación de compuestos orgánicos
  • Isomería.
  • Reactividad de los compuestos orgánicos.
    • Tipos de reacciones orgánicas
    • Otras reacciones orgánicas
    • Obtención y estudio de algunos alcoholes, ácido y ésteres de interés.
    • Medicamentos y química orgánica.
Formulación

Programa de iniciación a la formulación orgánica
El programa NOMENSET.EXE que ya usamos en clase el pasado curso, es muy sencillo y se puede variar la fórmula con los botones de arriba y abajo, el programa nos va dando el nombre en inglés. Práctico para realizar los primeros pasos de formulación de Química Orgánica. Hay que descargarlo e instalarlo en vuestro ordenador (Windows). Descargar

Prefijos desde C-1 a C-50
 



Isomería


Tabla de preferencia de grupos funcionales (archivo pdf)





Actividades

     

Errores habituales de química orgánica

1. Formulación: No encontrar la cadena principal en los ésteres y en las amidas. Acude a la regla de los ojos:

2. En los isómeros geométricos, los átomos con el doble enlace tiene que ser  C=C, pero...NO sirven moléculas con una función aldehido o cetona ( C=O ), ni tampoco un C=C cuando en uno de los carbonos tenemos DOS sustituyentes iguales:

  • NO SIRVE
  • SI SIRVE
                                

3. En los isómeros ópticos, al menos uno de los átomos de C debe ser asimétrico, es decir, debe estar sustituido por 4 sustituyentes diferentes. No serán carbonos asimétricos aquellas moléculas que tengan enlaces CC (dobles o triples) o enlaces  C=O. 

Polimerización del cianocrilato con bicarbonato



Durante las pasadas IV Jornadas de "Ciencia a conciencia" se presentó una curiosa reacción entre con componentes usuales que proporcionan una soldadura instantánea de gran resistencia. Estos dos componentes son:
  • El 2-octilcianoacrilato es un monómero líquido (En la imagen se muestra su fórmula estructural semidesarrollada). Esta sustancia polimeriza en contacto de las superficies por una reacción exotérmica creando en pocos minutos una película fuerte y flexible. Seguro que lo has visto más de una vez en pegamentos de este tipo:

Los adhesivos con cianoacrilato tienen muy buena resistencia a esfuerzos de tracción, compresión y cizalla. Con pequeñas cantidades se logran uniones muy resistentes y polimerización altamente rápida. Poseen muy buena resistencia química y resisten temperaturas de hasta 80°C.

 




  • Nuestro segundo protagonista es el bicarbonato de sodio (también llamado bicarbonato sódico o hidrógeno carbonato de sodio o carbonato ácido de sodio) es un compuesto cristalino de color blanco muy soluble en agua, con un ligero sabor alcalino parecido al del carbonato de sodio, de fórmula NaHCO3. Se puede encontrar como mineral en la naturaleza o se puede producir artificialmente.

Reacción de octilcianoacrilato y bicarbonato de sodio
 


El bicarbonato tiene la facultad de endurecer casi instantáneamente al cianoacrilato y sirve para hacer rellenos de material (el cianoacrilato solo, no puede lograr esto) y para hacer refuerzos en las uniones del objeto que se nos ha quebrado o fisurado.



La reacción química entre ambas sustancias es casi inmediata, y tiene diferentes fases:

 

Iniciación: se simboliza al bicarbonato con una B–, en esta etapa cede el par de electrones que le sobran al carbono que tiene al lado (CH2), a su vez este carbono comparte dos pares de electrones con otro carbono vecino (simbolizado cada par de electrones por una raya entre ellos). Como el carbono (CH2) no puede aceptar un par de electrones sin desprenderse antes de otro, lo cede al carbono central, que como vemos después de la flecha adquiere la carga negativa que originalmente estaba en el bicarbonato.
 

Propagación: se repite el proceso, la carga negativa que estaba inicialmente en el bicarbonato y luego ha pasado a un cianoacrilato, se va pasando de un cianoacrilato a otro haciendo que estos se unan.
 

Finalización: en esta etapa si se introduce en nuestro sistema una carga negativa como es el bicarbonato, le debe acompañar una carga positiva para neutralizarlo. Esta carga positiva puede ser un ion sodio (Na+) o un protón cedido por el agua (H+); esta especie es la que neutraliza la carga negativa y acaba con la reacción.

Cualquier nucleófilo puede provocar la reacción de polimerización.

Usos médicos de esta reacción.
El 2-octilcianoacrilato en combinación con el bicarbonato de sodio permitió realizar la fijación de las fracturas con una técnica rápida, sencilla y fácil, con un mínimo requerimiento de instrumental para su colocación. 

Precauciones antes de usarlo
IMPORTANTE: Antes de nada, tener muchísimo cuidado (sobre todo con piel y ojos) ya que es una reacción casi instantánea y el resultado es una soldadura de gran resistencia. Una manera de prevenir accidentes es usar gafas de protección y vaselina abundante en los dedos.
¿Cómo podemos emplearla?
 Algunos ejemplos:



¿Cuándo NO podemos emplearla? 

La técnica no es apta para: polietileno, polipropileno, plásticos fluorados, teflón, ni superficies siliconadas.